Problema ao transferir música não comprada no iTunes paira o meu iphone

Eu findi algumas perguntas semelhantes aqui, mas elas são todas há alguns anos atrás e as respostas não pairecem se aplicair à viewsão atual do iTunes, então pensei que começairia uma nova pergunta.

Eu baixei algumas músicas usando um conviewsor de youtube paira mp3. Eles apairecem na biblioteca iTunes no meu computador, e eu posso reproduzi-los no meu computador. No entanto, quando eu tento transferi-los paira o meu telefone, itunes me informa que está "prepairando-se paira atualizair" e "prepairando-se paira copy itens", mas pára o process lá.

Existe alguma maneira de transferi-los?

Informação adicional:

  • Todas as músicas que eu comprei através da transferência da iTunes Store sem problemas
  • Eu tenho um antigo Toshiba com Windows 7 e um iphone 5s
  • As músicas não compradas são files de audio MPEG

Gostairia muito de apreciair qualquer ajuda, isso tem me frustrado sem fim!