É possível conectair as playlists do iTunes às pastas?

É possível conectair as lists de reprodução do iTunes às pastas paira que as lists de reprodução se atualizem automaticamente quando eu adicionair uma nova música paira uma pasta?

Sim, mas você não faz isso no iTunes. Se quiser que os files de música que você coloque em uma determinada pasta paira serem adicionados automaticamente a uma list de reprodução do iTunes, você usa o Automator paira criair uma ação de pasta como essa: insira a descrição da imagem aqui

Você inicia o Automator e cria uma ação de pasta. Você seleciona a pasta que deseja como fonte de files. Então, a ação é "Importair files paira o iTunes", em que ponto você seleciona a list de reprodução paira a qual deseja adicionair as músicas. Então, você salva a ação da pasta.