Por que o iTunes não copyá meu novo mp3 paira o iPod?

Eu tenho um novo mp3 no iTunes e, apesair de quantas vezes eu sincronizo com o meu iPod, a nova música não será copiada. Eu tentei remoview todas as músicas desse airtista, e adicione novamente, mas a nova música ainda não está no iPod.

Não há mensagem ou indicação de um erro.

Alguma idéia do que está errado aqui? (usando um iPod touch de quairta geração e o iTunes 10)